Em 1998, chegou pela primeira vez à final da Taça Libertadores
Após ter participado em 1975, 1980, 1985 e 1990. Nunca o time esteve tão perto de repetir o feito de 1948, quando foi campeão Sul-Americano, numa final contra o River Plate, da Argentina, disputada no Chile. Em uma competição dura, em que teve Cruzeiro, Grêmio e River Plate entre seus adversários, o Vasco conquistou o título inédito, habilitando-se a disputar, em Tóquio, o Mundial Interclubes diante do Real Madrid (ESP), então campeão europeu. No dia 1º de dezembro de 1998, o Vasco entrou em campo para a partida diante do time espanhol. Apesar de jogar bem e ter várias chances de gol, o time de São Januário foi vencido pelo Real Madrid (ESP), que contava com uma verdadeira seleção mundial, com craques como o goleiro alemão Illgner, Roberto Carlos e Sávio, Redondo (ARG) e Seedorf (HOL).
Mas nem mesmo a derrota em Tóquio conseguiu diminuir o brilho do ano do centenário do Vasco. O time conquistou o campeonato carioca de futebol, a Libertadores da América, o brasileiro de futebol feminino, os estaduais de remo e natação e muitos outros títulos. O clube ainda ganhou a Copa João Havelange e a Copa Mercosul no ano 2000. O time foi liderado por Romário, Euller, Juninho Pernambucano e Juninho Paulista.
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